Nel 1999 i titoli di Superman ebbero il loro primo rilancio

Nel 1986, John Byrne e Marv Wolfman furono scelti per rinnovare i titoli di Superman della DC in seguito a "Crisis on Infinite Earths". Dopo che Byrne ridefinì l'origine di Superman nella miniserie di sei numeri "Man of Steel", lanciò una nuova serie di Superman che avrebbe scritto e disegnato, oltre a una serie di incontri di Superman in "Action Comics", anch'essa scritta e disegnata da Byrne. Nel frattempo, Marv Wolfman avrebbe scritto il terzo titolo, "Adventures of Superman" (Superman fu rinominato "Adventures of Superman" con il lancio della nuova serie), con Jerry Ordway alle matite. 

Dopo circa un anno, Byrne sostituì anche Wolfman, scrivendo "Adventures of Superman", mentre Ordway continuò a occuparsi dell'arte (con "Action Comics" che divenne un'antologia settimanale invece di un titolo su Superman). Dopo che Byrne lasciò i titoli dopo due anni, Roger Stern divenne lo scrittore di Superman (con Kerry Gammill ai disegni) e Ordway assunse i compiti di scrittura su "Adventures of Superman". Questa situazione continuò per un anno prima che Ordway passasse a Superman, Gammill a "Action Comics" con George Perez e Jurgens su "Adventures of Superman".

Nel 1989, Stern tornò su "Action Comics" per sostituire Perez (che continuò però a fare le copertine e alcuni layout fino al 1990). Bob McLeod divenne poi l'artista di "Action Comics" e questa fu la configurazione per la maggior parte del 1990. Ordway scriveva e disegnava Superman, Jurgens scriveva/disegnava "Adventures of Superman" e Stern/McLeod su "Action Comics". Nel 1991, la DC aggiunse un QUARTO titolo di Superman, "Superman: The Man of Steel", con la scrittrice Louise Simonson e l'artista Jon Bogdanove. Con Superman n. 50, Ordway smise di disegnare la serie.

Si trasferì poi su "Adventures of Superman" per scrivere l'albo per l'artista Tom Grummett. Jurgens si spostò su Superman per scrivere e disegnare il titolo. Jackson Guice assunse i compiti di arte su "Action Comics" all'inizio del 1992 e questi erano i team creativi per la trama "Death of Superman". Ordway poi avviò la trama "Reign of the Supermen" prima di lasciare "Adventures of Superman" per essere sostituito da Karl Kesel. Questo periodo è comunemente noto come gli "anni del triangolo" della serie, poiché la DC iniziò a mettere triangoli sulle cover per indicare l'ordine di lettura.

Gradualmente, i diversi creatori lasciarono il fumetto (alcuni tornarono, come la Simonson e Jerry Ordway), con Dan Jurgens che partì dopo Superman #150 (Jurgens aveva smesso di disegnare il libro intorno a Superman n. 100, con prima Ron Frenz a disegnare la serie e poi Steve Epting), come parte della fine dell'era precedente. Una nuova ristrutturazione era in arrivo, e dopo alcuni pitch (incluso uno famoso che fu rifiutato da Grant Morrison, Mark Waid, Mark Millar e Tom Peyer), un pitch di Jeph Loeb fu accettato. La ristrutturazione mantenne parte dello status quo.

Arrivarono Mark Schultz, Doug Mahnke e Tom Nguyen, poiché avevano appena iniziato come team creativo su "Superman: The Man of Steel" e Stuart Immonen, che stava disegnando "Adventures of Superman" con Karl Kesel, divenne scrittore e artista su "Action Comics", con Mark Millar a scrivere il libro. Si trasferì su "Adventures of Superman" con Millar per la ristrutturazione. Phil Jimenez disegnò le cover di Superman di ottobre 1999, che combinavano un'immagine "unica" (Superman #151, The Adventures of Superman #573, Superman: The Man of Steel #95, e Action Comics #760).